個人向けか、法人向けか
クラウドストレージには個人向けと法人向けのプランがありますが、企業で利用する場合は必ず法人向けサービスを選択する必要があります。
個人向けサービスは安価または無料で利用できる手軽さがありますが、セキュリティ機能や管理機能が限定的です。
一方、法人向けサービスは、管理者による全社員のアカウント一元管理、IPアドレス制限やデバイス認証といった高度なセキュリティ機能、アクセスログの監視機能などを備えており、企業のガバナンス要件に対応できます。
データの所有権が会社に帰属する点も、コンプライアンス上、重要な違いです。

自社のセキュリティポリシーを満たしているか
企業の機密情報や個人情報をクラウド上に保管するため、セキュリティ要件の確認は最も重要な比較ポイントです。
まず、自社で定められているセキュリティポリシーを洗い出し、それを満たす機能が備わっているかを確認します。
チェックすべき項目としては、通信と保存データの暗号化方式、アクセスログの取得範囲と保存期間、不正侵入検知・防御システム（IDS/IPS）の有無、そして国内外のセキュリティ認証（ISO/IEC27001やSOC報告書など）の取得状況が挙げられます。
これらのセキュリティ対策が自社の基準をクリアしているか、厳しく評価する必要があります。

保存するファイルが暗号化されているか
セキュリティを確保する上で、データの暗号化は必須の要件です。
確認すべきポイントは、「通信経路の暗号化」と「保管データの暗号化」の2点です。
通信経路がSSL/TLSによって暗号化されていれば、第三者によるデータの盗聴を防げます。
また、サーバーに保存されているデータ自体がAES256bitなどの強力な方式で暗号化されていれば、万が一データセンターから情報が漏洩したとしても、内容を解読されるリスクを極めて低く抑えられます。
この両方の暗号化に対応しているサービスを選ぶことが、データを安全に保護する上で不可欠です。

誰でも直感的に使える操作性か
クラウドストレージは情報システム部門の担当者だけでなく、全従業員が日常的に利用するツールです。
そのため、専門的な知識がなくても、誰でも直感的に操作できる分かりやすいインターフェースであることが重要です。
操作が複雑だと利用が浸透せず、問い合わせ対応に管理者の工数が割かれることになり、結果として生産性が低下します。
導入前に無料トライアルなどを活用し、ファイルやフォルダの操作、共有設定などがマニュアルなしでもスムーズに行えるか、複数の部門の従業員に実際に試してもらうことをおすすめします。

予算に見合った料金プランが用意されているか
クラウドストレージの料金体系は、主に「ユーザー数課金」と「ストレージ容量課金」に大別され、サービスによって様々です。
自社の従業員数や想定されるデータ量を基に、どの料金プランが最もコスト効率が良いかを比較検討します。
初期費用の有無や、最低契約期間、オプション機能の料金も忘れずに確認し、年間の総コストで判断することが重要です。
また、将来の事業拡大によるユーザー数やデータ量の増加も見越して、上位プランへの移行がスムーズに行えるか、料金の拡張性も考慮に入れる必要があります。

事業規模に適したデータ容量を選べるか
必要となるデータ容量は、企業の規模や業種、取り扱うデータの種類によって大きく異なります。
まずは現状のデータ量を把握し、今後の業務でどれくらいのデータ増加が見込まれるかを予測した上で、適切な容量プランを選定します。
少なすぎる容量ではすぐに上限に達して業務に支障が出ますし、逆に過剰な容量は無駄なコストとなります。
多くのサービスでは複数の容量プランが用意されているため、自社の事業規模に合った選択肢があるか、また、将来的に容量が不足した際に簡単に追加できる柔軟性があるかを確認しましょう。

誤って削除したファイルを復元できるか 、バージョン管理機能はあるか
人的ミスによって重要なファイルを削除してしまうリスクは常に存在します。
利用するサービスによっては「ごみ箱機能」がなく、一度削除したファイルを復元することはできません。
ただし、バージョン管理機能が備わっている場合は、削除前に存在していた過去の状態へ巻き戻すことが可能です。
この機能により、完全な復元こそできなくても、誤って上書きしてしまった場合や、意図しない変更が行われた場合に、以前の安全なバージョンへ戻せるため、業務継続性の確保に役立ちます。
万が一のデータ損失を最小限に抑えるためには、「削除ファイルの復元可否」だけでなく「バージョン管理の有無と履歴保存期間」を必ず確認することが重要です。
サービスによって復元できるバージョン数や保存期間は異なるため、自社の運用に合った仕様かどうか事前に比較検討しましょう。

PCやスマホなどから利用できるか
テレワークや外出先での業務が一般化した現在、オフィス内のPCだけでなく、必要に応じてスマートフォンやタブレットからもファイルへアクセスできる環境が求められています。
特に、Webブラウザで主要機能を利用できるサービスであれば、デバイスを問わず安定してアクセスできる点がメリットです。
また、モバイル端末向けにアプリが提供されている場合でも、PC版と同等の操作が必要とは限らないため、アクセス権の設定やファイル閲覧など、どの操作がモバイルで可能かを事前に確認しておくと安心です。
重要なのは、モバイル利用時でもビジネスユースに耐えうるセキュリティと管理機能が確保されているかという点です。移動中の資料確認や現場からのファイル共有など、用途に応じて安全に利用できる環境を整えることが重要です。

トラブル発生時のサポート体制は万全か
システム障害や操作方法に関する疑問など、トラブルが発生した際に迅速で的確なサポートを受けられるかは、サービスを安定して利用する上で非常に重要です。
サポートの対応時間（平日日中のみか、24時間365日か）、問い合わせ方法（電話、メール、チャットなど）、日本語での対応可否などを事前に確認しましょう。
特に国内の事業者、例えばNTT西日本などが提供するサービスは、日本のビジネス慣習を理解した手厚いサポートが期待できる場合があります。
導入支援や運用に関するコンサルティングなど、付加的なサポートの有無も比較ポイントになります。

SSO（シングルサインオン）に対応しているか
既存のツールとの連携可否は、サービス選定における重要な観点のひとつです。
ファイル共有サービスの中には、他のSaaSと直接連携して共同編集やチャット上でのファイル共有を行えるものもありますが、すべてのサービスが外部連携を前提としているわけではありません。
一方で、業務効率化という点では、既存の認証基盤との連携（SSO：シングルサインオン）が非常に有効です。
SSOに対応しているサービスであれば、社内で利用しているID管理システムや認証サービスと連携し、ユーザーは一度のログインで複数の業務ツールを利用できます。これにより、パスワード管理の手間を減らし、アカウント管理の統一・不正アクセス対策・退職者アカウントの一括停止など、情シス部門の運用負荷を大幅に軽減できます。
また、ファイルサーバーや別サービスからデータを移行する際にスムーズに作業できるか、管理者向けの移行サポートが用意されているかといった点も、運用開始後の安心感に直結します。